丙二酸二乙酯

[拼音]：bing’ersuan eryizhi

[外文]：diethyl malonate

　　丙二酸的两个羧基中的羟基全被乙氧基取代（见取代反应）而生成的化合物，分子式CH2(COOC2H5)2。 丙二酸二乙酯为无色芳香液体；熔点-48.9℃，沸点199.3℃；相对密度为1.0551(20/4℃)；不溶于水，易溶于醇、醚和其他有机溶剂中。

丙二酸二乙酯的亚甲基受两个羰基的影响，活性较高。它与乙醇钠作用生成钠盐，继而与卤代烃反应，生成一元或二元烃基取代的丙二酸二乙酯。它们均是有机合成的重要中间体，例如，可进一步水解脱羧形成羧酸：

式中R、R′为烃基。丙二酸二乙酯可进行亚硝化反应，进一步还原则生成氨基丙二酸二乙酯，是合成氨基酸的重要中间体。丙二酸二乙酯与羰基化合物起缩合反应，生成不饱和化合物RCH＝C(COOC2H5)2。烃基取代的丙二酸二乙酯与脲缩合，生成巴比妥，是常用的安眠药：

丙二酸二乙酯易被卤素取代，生成卤代丙二酸二乙酯，也可被三氧化二氮氧化成氧代丙二酸酯O＝C(COOC2H5)2。这些化合物在理论上和合成上均有价值。

丙二酸二乙酯是以氯乙酸钠为原料，先与氰化钠作用生成氰乙酸钠，再用乙醇酯化制得。丙二酸二乙酯是重要的化工原料和有机合成试剂，广泛用于药物和染料的合成。