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丙烯酰胺

CH2=CHCONH2 无色透明片状结晶,熔点84.5℃,溶于水和乙醇。主要用于合成水溶性聚合物聚丙烯酰胺,用作化学灌浆材料(见油田化学品),广泛用于隧道、油井等工程的堵水固砂,也可用作土壤改良剂、絮凝剂、纤维改性剂、胶粘剂、印刷业用感光树脂制版的交联剂和造纸工业的纸张增强剂。

19世纪末,从丙烯酰氯与氨首次合成了丙烯酰胺。1954年,美国氰氨公司采用丙烯腈硫酸水解工艺进行工业生产。1972年,日本三井东压化学公司首先建立了骨架铜(见金属催化剂)催化丙烯腈水合制丙烯酰胺的工业装置,此后各国相继开发了不同类型的催化剂,采用此项工艺进行工业生产。80年代,日本日东化学工业公司实现了用生物催化剂由丙烯腈制丙烯酰胺的工业生产。

硫酸水合法

丙烯腈和水在硫酸存在下水解成丙烯酰胺的硫酸盐,然后用液氨中和生成丙烯酰胺和硫酸铵:

CH2=CHCN+H2O+H2SO4

─→CH2=CHCONH2·H2SO4

CH2=CHCONH2·H2SO4+2NH3

─→CH2=CHCONH2+(NH4)2SO4

此法的缺点是副产大量价值低廉、肥效不高的硫酸铵,又存在严重的硫酸腐蚀和污染等问题。

催化水合法

丙烯腈与水在铜系催化剂的作用下,于70~120℃、0.4MPa压力下进行液相水合反应。

CH2=CH-CN=H2O─→CH2=CHCONH2

反应后滤去催化剂,回收未反应的丙烯腈,丙烯酰胺水溶液经浓缩、冷却得丙烯酰胺结晶。该法工艺流程简单,丙烯酰胺的选择性和收率可达98%以上。