乙酰丙酮

[拼音]：yixianbingtong

[外文]：acetylacetone

　　 又称二乙酰基甲烷。为丙酮的一种衍生物，分子式CH3COCH2COCH3。乙酰丙酮是一个亚甲基把两个羰基连在一起的一种饱和二元酮，这类酮通常称为β二酮。乙酰丙酮是最简单的β二酮。

乙酰丙酮为无色液体;具有好闻的气味;熔点－23°C，沸点139°C（746毫米汞柱），相对密度0.9721(25/4°C)；微溶于水，易溶于乙醇、氯仿等有机溶剂。

乙酰丙酮通常会是烯醇式和酮式的两种互变异构体（见互变异构）的混合物，两者处于动态平衡中，其中烯醇式异构体在分子内形成氢键：

将乙酰丙酮的石油醚溶液冷至－78°C，可分离出固体的烯醇式异构体，熔点为－9°C。此异构体于室温放置，很快又转变成上述的平衡混合物。

乙酰丙酮与三氯化铁水溶液作用，显深红色；与金属钠反应，产生氢气和乙酰丙酮钠：

后者与卤代烃或酰卤可发生碳或者氧上的取代反应。乙酰丙酮几乎与所有的金属氢氧化物、碳酸盐或乙酸盐反应，生成金属络合物，通式为(C5H7O2)nM，M为金属，n为金属离子的价数。此类化合物多数是稳定的固体，如铝、铍、铬、钪、钍等金属衍生物等，可溶于有机溶剂中，在常压下蒸馏也不分解。乙酰丙酮在日光照射下与氯反应，只生成两个甲基上氢被取代的产物（结构式如）。制备乙酰丙酮的较好方法是丙酮在金属钠作用下与乙酸乙酯缩合(见缩合反应)，或在三氟化硼作用下与乙酸酐缩合。乙酰丙酮是有机合成的原料，其金属衍生物有些可作为汽油或润滑油的添加剂和农药等。