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举例说明保护基团的作用 | 四类基团的保护方法有哪些

1. 四类基团的保护方法有哪些

根据氨基酸的R基团的极性大小可将氨基酸分为四类:

① 非极性中性氨基酸(8种);

② 极性中性氨基酸(7种);

③ 酸性氨基酸(Glu和Asp);

④ 碱性氨基酸(Lys、Arg和His)。

2. 保护基团的作用

Boc是叔丁氧羰基(t-Butyloxy carbonyl)的缩写,是一种有机合成,特别是多肽合成中常用的氨基保护基团。Boc: t-Butyloxy carbonyl的缩写,表示“叔丁氧羰基”,是有机合成,特别是多肽合成中常用的氨基保护基团。

上保护基:胺与二碳酸二叔丁酯(即(Boc)2O)和弱碱(如碳酸钾、三乙胺等)作用。可以用两相反应,例如DCM和H2O体系。

脱保护基:用盐酸处理。产物为异丁烯和二氧化碳气体。

3. 四类基团的保护方法有哪些呢

答:20 种常见氨基酸,根据侧链可以分为几类:

脂肪族氨基酸(Ala,Gly,Val,Leu,Ile,),

芳香族氨基酸(Phe,Tyr,Trp,His),

酰胺或羧基侧链氨基酸(Asp,Glu,Asn,Gln),

碱性侧链氨基酸(Lys,Arg),

含硫氨基酸(Cys,Met),

含醇氨基酸(Ser,Thr),

亚氨型基酸(Pro)。

多肽化学合成中氨基酸的保护非常关键,直接决定了合成能够成功的关键。因为常见的 20 中氨基酸中有很多都是带有活性侧链的,需要进行保护。一般要求,这些保护基在合成过程中稳定,无副反应,合成结束后可以完全定量的脱除。合成中需要进行保护的氨基酸包括:Cys,Asp,Glu,His,Lys,Asn,Gln,Arg,Ser,Thr,Trp,Tyr。需要进行保护的基团:羟基,羧基,巯基,氨基,酰胺基,胍基,吲哚,咪唑等。其中 Trp 也可以不保护,因为吲哚性质比较稳定。当然在特殊的情况下,有些氨基酸也可以不保护,例如Asn,Gln ,Thr,Tyr。

氨基酸侧链保护基团非常多,同一个侧链有多种不同的保护基,可以在不同的条件下选择性的脱除,这点在环肽以及多肽修饰上具有很重要的意义。

侧链保护基和选择的合成方法有密切的关系,液相和固相不一样,固相中 BOC 和 FMOC 策略也不一样,从某种意义上看,多肽化学就是氨基酸保护基的灵活运用与搭配。

关于侧链保护基的使用,昂拓莱司生物这里主要介绍 Cys,Lys,Asp 的几种保护基。Cys 最常见的保护基有三种,Trt,Acm,Mob,这三个保护基可以完成多对二硫键多肽的合成。Lys 最常见的保护基有:Boc,Fmoc,Trt,Dde,Allyl,这对于固相合成环肽提供了很多正交的保护策略。Asp 最常见的保护基有:Otbu,OBzl,OMe,OAll,OFm。

4. 用于保护基团的反应有什么特点

关基保护(protecitive group)是指当多功能基有机化合物进行反应时,为使反应只发生在所希望的基团处,而避免其他基团遭受影响,此反应前将其他基团先加以保护,当反应完成后再恢复。能保护某种基团的试剂称为该基团的保护基。关基保护在有机反应中的使用是很常见的,常见的是对羟基、氨基等基团的保护。

5. 什么是基团的保护

1、严格地说没有胺基,氨基胺是氨气的氢原子被烃基取代的产物。

2、胺基化合物是氨的氢原子被烷基代替后的有机化合物。

3、氨基是有机化学中的基本碱基,所有含有氨基的有机物都有一定碱的特性,由一个氮原子和两个氢原子组成。如氨基酸就含有氨基,有一定碱的特性。氨基是一个活性大、易被氧化的基团。在有机合成中需要用易于脱去的基团进行保护

6. 基团的保护和脱保护

保护基团,在有机合成中,含有2个或多个官能团的分子,为使其中某个官能团免遭反应的破坏,常用某种试剂先将其保护,待反应完成后再脱去保护剂。

7. 常见的保护基团

1,最常用的方法是氢化,一个标准大气压,用甲醇做溶剂,反应过夜。

2,溴化氢和水做溶剂,一个小时结束。

8. 四类基团的保护方法有哪些特点

应该是分为3类

1,亲水

2,亲油

3,不亲水,不亲油

亲水基一般都是盐类物质(磺酸盐,硫酸盐,磷酸盐),或者环氧乙烷

亲油基一般是烃类物质,芳烃,脂肪醇,壬基酚,等等

不亲水,不亲油主要是氟类的物质,用氟来取代烃类的氢基

表面活性剂分子结构的特点是具有不对称性,即由一亲水基和另一憎水基(或称亲油基)组成。实验证实,在低浓度时,溶液的表面张力随着浓度增大近乎线性地下降,然而,在高浓时,则表现出不同寻常的物理性质。

9. 常用保护基团

-NH2

氨基(Amino)由一个氮原子和两个氢原子构成,化学式为-NH2。在有机化学中,氨基是基本碱基,大多数含有氨基的有机物都有一定碱的特性。

在有机合成中需要用易于脱去的基团进行保护。简单说几种:

1、酰化保护,即用酸酐保护;

 2、用苄基保护; 

3、手性化合物常用CBZ,BOC,FMOC等保护氨基酸,氨基显正电性,是斥电子集团,在氨基酸合成多肽时,氨基能与羧基发生脱水缩合。