偶氮化合物

[拼音]：oudan huahewu

[外文]：azo-compounds

偶氮基─N＝N─与两个烃基相连接而生成的化合物，通式R─N＝N─R′。偶氮化合物具有顺、反几何异构体(见几何异构)。反式比顺式稳定。两种异构体在光照或加热条件下可相互转换：

偶氮化合物主要通过重氮盐的偶联反应制得，例如：

氢化偶氮化合物和芳香胺在氧化剂［如NaOBr、CuCl2、MnO2和Pb(OAc)4等]存在下，可被氧化为相应的偶氮化合物;氧化偶氮化合物和硝基化合物在还原剂[如(C6H5)3P、LiAlH4等]存在下，也可被还原为偶氮化合物，例如：

式中Ar为烃基。

偶氮基能吸收一定波长的可见光，是一个发色团。偶氮染料是品种最多、应用最广的一类合成染料，可用于纤维、纸张、墨水、皮革、塑料、彩色照相材料和食品着色。有些偶氮化合物可用作分析化学中的酸碱指示剂和金属指示剂。有些偶氮化合物加热时容易分解，释放出氮气，并产生自由基，如偶氮二异丁腈AIBN等：

故可用作聚合反应的引发剂。

很多偶氮化合物有致癌作用，如曾用于人造奶油着色的“奶油黄”能诱发肝癌，现已禁用。作为指示剂使用的甲基红可引起膀胱和乳腺肿瘤。

有些偶氮化合物虽不致癌，但毒性与硝基化合物和芳香胺相近，用时应注意。