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硝基化合物

烃分子中氢原子被硝基─NO2 取代而生成的化合物,通式R─NO2或Ar─NO2(R为烷基, Ar为芳基)。按烃基的不同,可分为脂肪族硝基化合物和芳香族硝基化合物。

硝基的结构是对称的,两个氧原子与氮原子之间的距离相等,都是1.21埃。它是两个相等的路易斯结构的共振杂化体(见共振论),可用下式表示:

公式 符号

硝基化合物在还原剂的作用下,产生多种还原产物,其中重要的是苯胺。有机分子中引入硝基后,常带有颜色,如硝基染料萘酚黄 S等。有些有机化合物中引入多个硝基后,可增加氧化性能,成为有爆炸性的物质,例如,2,4,6-三硝基甲苯TNT和1,3,5-三硝基苯TNB等都是烈性炸药。有些化合物中引入硝基后能产生特殊的香味,例如,在叔丁苯的多硝基化合物中,有些具有类似麝香的香味,可以用作化妆品的定香剂,如葵子麝香、二甲苯麝香等。

脂肪族硝基化合物可通过烷烃气相硝化制得,或由简单的硝基烷烃反应得到。芳香族硝基化合物是由硝酸或硝酸和硫酸的混合酸硝化芳烃制得。硝基化合物常用作溶剂、中间原料及火箭燃料等。大部分硝基化合物都有一定的毒性,有些能诱发癌症,如某些硝基呋喃类药物,使用时应注意。

公式 符号