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偶氮染料

偶氮基两端连接芳基的一类有机化合物。偶氮染料是合成染料中品种最多的一类,广泛用于多种天然和合成纤维的染色和印花,也用于油漆、塑料、橡胶等的着色。

1859年J.P.格里斯发现了第一个重氮化合物并制备了第一个偶氮染料──苯胺黄。

偶氮染料包括酸性、碱性、直接、媒染、冰染、分散、活性染料,以及有机颜料等。按分子中所含偶氮基数目可分为单偶氮、双偶氮、三偶氮和多偶氮染料:

单偶氮染料 Ar─N=N─Ar′─OH(NH2)

双偶氮染料 Ar1─N=N─Ar2─N=N─Ar3

三偶氮染料 Ar1─N=N─Ar2─N=N─Ar3─N=N─Ar4式中Ar为芳基。随着偶氮基数目的增加,染料的颜色加深。

偶氮染料的制备一般用芳伯胺经重氮化,再与芳胺或酚类偶合而成:

公式 符号

其他还有醌类与肼类缩合、硝基化合物在碱性介质中还原等方法。

用单偶氮染料染色时水溶性染料可在染浴中对纤维染色,不溶性染料则通过重氮化偶合而使染料在纤维上形成。通用方法是将纤维先用偶联组分碱性溶液如2-萘酚氢氧化钠溶液浸泡,然后用重氮盐的弱酸性溶液如重氮化的对硝基苯胺进行偶合而显色。由于重氮化偶合过程一般在低温加冰冷却情况下进行,生成的染料称为冰染染料。