重氮化反应

[拼音]：chongdanhua fanying

[外文]：diazo-reaction

一级胺与亚硝酸在低温下作用生成重氮盐的反应，例如：

脂肪族、芳香族和杂环的一级胺都可进行重氮化反应。通常，重氮化试剂是由亚硝酸钠与盐酸作用临时产生的。除盐酸外，也可使用硫酸、过氯酸和氟硼酸等无机酸。脂肪族重氮盐很不稳定，能迅速自发分解；芳香族重氮盐较为稳定。芳香族重氮基可以被其他基团取代，生成多种类型的产物，所以芳香族重氮化反应在有机合成上极为重要。

重氮化反应的机理是首先由一级胺与重氮化试剂结合，然后通过一系列质子转移，最后生成重氮盐：

重氮化试剂的形式与所用的无机酸有关。当用较弱的酸时。亚硝酸在溶液中与三氧化二氮(Y＝ONO)达成平衡，有效的重氮化试剂是三氧化二氮：

当用较强的酸时，重氮化试剂是质子化的亚硝酸(Y=H2O)和亚硝酰正离子。因此重氮化反应中，控制适当的pH值是很重要的：

芳香族一级胺碱性较弱，需要用较强的亚硝化试剂，所以通常在较强的酸性下进行反应。