[拼音]:chongdanhua fanying
[外文]:diazo-reaction
一级胺与亚硝酸在低温下作用生成重氮盐的反应,例如:
![公式 符号](/d/bkimg/2022110717/54iwneirvz1.webp)
脂肪族、芳香族和杂环的一级胺都可进行重氮化反应。通常,重氮化试剂是由亚硝酸钠与盐酸作用临时产生的。除盐酸外,也可使用硫酸、过氯酸和氟硼酸等无机酸。脂肪族重氮盐很不稳定,能迅速自发分解;芳香族重氮盐较为稳定。芳香族重氮基可以被其他基团取代,生成多种类型的产物,所以芳香族重氮化反应在有机合成上极为重要。
重氮化反应的机理是首先由一级胺与重氮化试剂结合,然后通过一系列质子转移,最后生成重氮盐:
![公式 符号](/d/bkimg/2022110717/uisauvy0dgk.webp)
重氮化试剂的形式与所用的无机酸有关。当用较弱的酸时。亚硝酸在溶液中与三氧化二氮(Y=ONO)达成平衡,有效的重氮化试剂是三氧化二氮:
![公式 符号](/d/bkimg/2022110717/sqpydy52wmx.webp)
当用较强的酸时,重氮化试剂是质子化的亚硝酸(Y=H2O)和亚硝酰正离子。因此重氮化反应中,控制适当的pH值是很重要的:
![公式 符号](/d/bkimg/2022110717/ozklv02d3ow.webp)
芳香族一级胺碱性较弱,需要用较强的亚硝化试剂,所以通常在较强的酸性下进行反应。
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