商属人方。
西周属莒、祝其二国。
战国时，先后归越、齐、楚领地。
秦时置赣榆县，治于盐仓城，属琅琊郡。
汉属赣榆、祝其、利城三县，分属琅琊、东海二郡。
元年，汉平帝刘衍封司徒马宫为扶德侯，置国于赣榆，赣榆区移治郁洲（今连云港市北云台山）。
280年，西晋复赣榆县，移治艾不城，后复移治郁洲。
公元470年，南朝刘宋置青、冀二州治于赣榆县（郁洲）。
公元530年，梁置怀仁县，隶于北青州。
公元549年，东魏分置郡区，置义塘郡治黄郭戍，领义塘、归义、怀仁三县；置东海郡，治赣榆（郁洲），领赣榆、安流、广饶、下密四区；置武陵郡治洛要（今沙河镇城子村），领洛要、上鲜二区。
公元583年，隋废武陵、义塘二郡及上鲜、洛要、义塘、归义四区，以怀仁区隶于海州。自此，隋、唐、宋，赣榆均称怀仁县，隶于海州。
世宗大定七年间（1167年）复名赣榆县，此后元、明、清直至民初无变，先后隶属于淮安府海州、海州直隶州、江苏省徐海道。
民国元年（1912年）废直隶州，实行省辖县，赣榆县直属江苏省。
民国二十三年（1934年）属东海专署，即江苏省第八行政督察区。
民国二十八年（1939年）侵华日军置赣榆县伪政府隶伪淮海特别区（后改为省）。
民国二十九年（1940年）11月30日，赣榆县抗日民主政府成立，隶山东省滨海专署。
民国三十年（1941年）1月，国民党赣榆区政府流亡外地，不久解体。
民国三十三年(1944年）年12月在新浦重新成立。
民国三十四年（1945年）1月，汪伪政权割赣榆、莒南、日照3县边区置芦山县。9月，日本投降，伪区政府解体；赣榆县抗日民主政府进驻青口镇，自此作为县治；芦山县撤消，属县归还原建制。11月26日，中共将赣榆县改名竹庭县，但并不为当时官方承认。
民国三十六年(1947年）年2月，国民政府赣榆县政府移驻墩尚镇，民国三十七年（1948年）官方的赣榆县政府6月14日流亡东海区新浦（今连云港市新浦区），11月7日解体。全境悉为中共控制。
1950年10月，竹庭区复名为赣榆县，隶于临沂专署。
1953年1月，赣榆县由山东省划回江苏省，隶于徐州专署；
1983年3月，江苏省撤销各专区，实行市管县体制，赣榆划归连云港市。
2014年5月，经国务院同意，赣榆县整建制撤县设区，为连云港市赣榆区。
