新街口地名的出现在清朝同治年间,它最初是指糖坊桥至明瓦廊之间的一条狭长的街道。“新街口“一词可能用来指新街口广场，也可能指以新街口广场为中心的地区。
1928年以前，新街口是一片清冷的旧式街区，房屋低矮，街道狭窄，沿街房屋后面还有不少空地及池塘。
1929年，开始的首都建设彻底改变了这里的风貌，当时的国民政府首都建设委员会决定对新街口进行拓宽改造，首次把新街口规划为商业区。随后7年的“首都建设”，让中山东路、中正路（解放后改为中山南路）、汉中路和中山路四条宽40多米的林荫大道在新街口交汇，中间形成环形广场, 并以一尊孙中山雕塑为分隔，成为了整个南京市的交通枢纽。
由于变成新的交通枢纽，便利的交通环境带来了众多商家和企业，新街口迅速形成新兴的商业中心。
1930年建成国货银行、浙江兴业银行、交通银行、中央商场、大华大戏院、新都大戏院、福昌饭店等众多设施。
新街口的地位和它所经历的这些变化也让它成为中国各个城市商圈和中国百货零售行业百年变化的一个历史缩影，它正在面临的由大规模城市建设、消费者现代消费意识觉醒和互联网发展带来的机遇和挑战，也同样摆在全国各个商圈和所有零售企业面前。
中央商场于城市基础建设完成之时的1936年年初开业，由国民党中央委员张静江联合曾养甫等共32人联合发起，目的则是抵制洋货，弘扬国货，发展民族工商业。中央商场推出的出租场地招商经营的模式吸引了景德镇瓷器、张小泉剪刀、亨得利珠宝等众多商号的入驻。但经营不到两年，中央商场便因受日军侵袭被迫停业。尽管此后曾反复重新开业，但真正稳定下来对外营业已经是1949年以后的事了。
1949年之后，经历了批购、经销、公私合营和大炼钢铁的时代，中央商场终于在1964年初被南京市政府定性为国有企业。也是在这一年，原本商场内店与店之间的隔间被打通，初步形成了整齐划一的营业格局。作为当时南京唯一的一家大型百货公司，中央商场在一段时间内几乎垄断了南京整个消费市场。
在那个特殊的历史时期，唯一能跟中央商场相提并论的是成立于1952年的新街口百货商店（简称“新百”）。从中国百货公司南京分公司的新街口门市部发展至初具规模的百货商店，新百花了22年争得与中央商场并立的地位。伴随着中国的经济体制改革，新百与中央商场也共同经历了股份制改革与重组的过程。
1993年9月，新百成为南京的第一家上市公司，一时轰动。
而在这一时期，友谊商店新大楼在新街口的落成打破了原有的平衡。这家装上了南京历史上第一部自动扶梯的百货商店，第一次把“高档”和“特色”的概念带入了南京，对消费者形成一定程度的分流。尽管当时任何一家商场出品一件样式别致的服装仍然会遭遇市民抢购，但在此后几年中，人们在新街口街头撞衫的概率已经慢慢降低了。
1980年，建成当时中国最高建筑金陵饭店。
1996年，友谊商店的销售规模已经达到8.9亿元，超过当时的中央商场，仅次于新百。不过，这一年南京市政府牵线，友谊商店与同处一栋楼宇的华联商厦合并为友谊华联商厦，新商场放弃了高端百货的“精品”特色，以华联中低端的平民风格经营运作，友谊商店就此开始没落。
1996年，金鹰国际商城建成并正式开业。拥有台资背景的金鹰百货被当时新街口百货圈的业内人士看做是“外来闯入者”，而216米高的楼宇也远远超过此前有“南京第一高楼”之称的金陵饭店，成为南京的新地标，与上海的恒隆广场、金茂大厦一起被视为中国的三大摩天楼。
金鹰国际的董事长王恒带着在二三线城市称王的目标来到南京创业的。出身于金融世家的他带着3000万美元来到中国，撇开北京和上海，唯独选择了南京新街口进行投资。不过金鹰并没有在一开始就崭露头角，采用地产物业加百货公司的“双筹码”经营模式需要10年至15年的积累时间。
从表面上看，1996年至2000年之间，新街口几乎可以被看做是属于新百的时代。2000年，新百的单店年销售额超过13亿元，各项利润指标均名列“中国十大百货商店”之首，成为新百历史上最辉煌的时期。2000年左右的新百购物环境敞亮，营业员和管理人员统一着装，从早上开始营业便在正门口一字排开，面带微笑鼓掌欢迎顾客的到来。2000年10月，由新百全资控股的东方商城在沿街对面开业，成为南京第一个真正定位国际化与时尚化的高档百货商店，填补了新百高端产品线的空缺。
2000年前后开始，来自不同地域和不同背景的其他百货企业开始对它发起挑战，这让新街口的百货业态竞争变得空前激烈。而百货之外其它类似的商家的加入，也让新街口愈加繁荣，成了一个不断上演奇迹的地方。
1999年12月26日，南京本土企业苏宁新街口店正式开业，从空调专营转型成为综合电器连锁经营模式。随后几年中，这家苏宁老店还开创了3C旗舰店的经营模式，拥有数量最多的高端家电及其外延产品，索尼、三星在这里开设了当时最先进的时尚数码体验店，西门子则在此开设了中国第一家进口厨房产品形象店，所展示的家电产品与欧洲同步上市。因为用7年时间实现“单店百亿”的销售额，苏宁新街口店被冠上了“中华第一店”的称号。
2002年底，拥有港资与台资背景的大洋百货带着台湾太平洋百货的原班人马，与万达集团合作，进入新街口。大洋百货超7万平方米的经营面积超过新百与中央商场的总和，开业当天的销售总额则高达2099万元，创造了中国百货业开店当日的最高销售记录。
主攻年轻消费者市场，以淑女装为主营方向的大洋百货，仅女鞋品牌专柜就多达三十几个，超过新街口当时几大知名商场所有品牌之和。它的出现曾导致多家商场筹划退出女鞋经营。但新街口的几家百货商店已经明显出现了经营结构同质化严重的问题，长期货比三家的价格战带来的恶性竞争，很大程度上限制了整个新街口百货业的发展。即便大洋百货之后也同样加入了拼低价的战火之中。
真正打破新街口固有的同质化竞争怪圈是金鹰，在“三天一小整、两天一大整”的过程中，金鹰逐渐形成了自己高档百货的定位，雅诗兰黛、倩碧、香奈儿、纪梵希等国际一线的化妆品牌取代了原本设立一楼的女鞋和部分品牌皮具，这个“闯入者”也逐渐取代了新百在南京人心目中百货业老大的地位。
2004年，金鹰通过二级市场举牌及大宗交易方式购入新百流通股，坐拥24.55%的股份，成为新百的第一大股东。金鹰将麾下的百货商场、高档住宅小区金鹰花园、以休闲餐饮为主业态的“金鹰?西庭”连成一线，使自身避免陷入恶性价格战，也为整个新街口商圈带来了多元化的发展思路。同年，中央商场因国有股权转让被江苏雨润集团收入囊中。
“无论是南京人还是外地人，只要在南京买礼品走亲访友，就一定会去金鹰。”在一家外企做财务经理的南京人马宁这样形容金鹰当时在南京消费者心目中的高度。“礼品袋里塞着一张新百或者中央的发票，在南京人看来是很不合理的。”
在这个过程中，随着2004年市政扩建，新街口商圈的营业面积达到了40万平方米，远超上海徐家汇的20万平方米和北京王府井的26万平方米，名副其实成为了“中华第一商圈”。但市场并未就此饱和，尤其是在南京地铁1号线就要开通的情况下。
2005年，受限于百货商场的体量，新百将二楼800平方米的办公区撤掉，用来经营名品折扣店，此后4至6楼的办公区也进行了大调整，为商场增加了4000平方米的经营面积，并淘汰了335个品牌，重新引进了134个更具市场潜力的品牌。9月，负1楼开辟5000平方米的大型休闲美食广场，成为新街口商圈中首家引入餐饮业态的百货商场。
但即便适时作出了调整，地铁开通后3个日人流量均超过1万人次的主要出口也都直通新百，新百还是没能避免没落的命运。由于金鹰收购新百之后同业竞争的问题始终未能得到解决，新百在金鹰体系里的位置越发尴尬，在新街口商圈中的地位也因此逐渐式微。2011年，金鹰董事长王恒向好友三胞集团董事长袁亚非出让17%的股权，使其成为接盘新百的控股股东。
2008年8月29日，水游城在夫子庙商圈开业。生活在新商圈周边的人群开始逐渐适应购物中心的消费方式，吃饭、购物、娱乐都在一个地方得到解决。这对于追求“实在”的南京人来说是个性价比很高的选择。新街口商圈的传统百货开始面临危机，过于单一的业态已经不能满足南京消费者的需求了。
实际上早在2005年，具有港资背景的德基集团就已经在新街口商圈中看到了这种机会，当时这片商业区中成气候的奢侈品商场和以综合业态为经营模式的购物中心还是一片空白，以高端和精品为主营方向的东方商城与金鹰百货也不够国际化。百货商场最大的问题在于经营面积受限，整体环境也难以改善，而这恰好也是国际一线的奢侈品牌最看重的东西。2005年，德基集团在新街口东北角、中山路18号拿地4万平方米，计划分两期建设德基广场，总建筑面积则超过20万平方米。
东北角于新街口来说原本是人气最差的一个角落，在德基之前已经有两个开发商经营失败了，他们将东北角的人气反差归结为风水不好。但事实上，在二三十年前，东北角也有过辉煌的时期，从长江路路口到中山东路的几百米之间，是过去著名的李顺昌、大三元、百花书场、环球照相，还有胜利影院。德基方面认为之前的开发商并没有找到有竞争力的商业模式，毕竟新街口同质化的百货业已经饱和了。而能够在这样一个角落大面积拿地，对新建一座成气候的奢侈品购物中心来说反而是优势。
但奢侈品牌们并没有足够的信心能在同质化问题严重的新街口开一家成功的店。为了避免同质化，德基做的第一件事就是优化购物环境和氛围，并邀请了国外的设计师来做外立面和内部的动线设计。
2006年6月，德基广场一期正式开业。但刚开始通过招商进来的几家奢侈品牌并不愿意在德基开直营店，德基就提出了短时间内的经销策略：由德基来出门店的装修费，订货也由德基充当买手。
真正改变这一局面的，是2007年LV北亚区总裁霍礼（Philippe Fortunato）的德基广场之行。他发现，德基广场无论是环境还是动线都非常符合他的要求，于是决定在德基开设南京的第一家标准店。不出三年，这家400平方米的标准店月销售额就达1500万元，其每平方米的销售额则仅次于上海，在中国内地排名第二。在这个过程中，霍礼也发现门店接到消费者要求高端定制产品的需求越来越多。“这意味着南京市场变得更加重要。”他说。2012年，霍礼正式将400平方米的标准店升级成为了2000平方米的全球性旗舰店，这也成为德基广场发展过程中的标志性事件。
LV门店的成功为德基顺利带来了更多的奢侈品牌客户。2012年5月，德基广场二期开业，新入驻的品牌多达180个。截至2014年，德基广场是新街口唯一一家高端购物中心，聚集了LV、Chanel和Gucci等140多家国际一线奢侈品牌的门店和旗舰店，高端餐饮、IMAX电影院、滑冰场、儿童游乐设施等业态相当丰富。德基广场的出现和后续发展被看做是对传统新街口商圈进行的一次革新。
相比地处夫子庙的水游城，对新街口商圈原有的百货商场来说，德基广场成了眼皮底下实实在在的危机。大洋百货调整了整个商场的环境和格局，不仅在商场中央位置增设了太平洋咖啡、满记甜品等轻餐饮业态，服装品牌的数量也增加了至少一半。
德基的经营者从一开始就意识到购物中心不能像传统百货一样依靠市场份额盈利，“购物中心最重要的是自身建设和VIP用户的培养，增加顾客对品牌的美誉度和忠诚度。”德基广场一位负责人说，与传统百货经营差异化是他从一开始就坚持的，他很清楚德基的优势在于每一单的成交率非常高。截至2013年底，德基已经培养了8万名VIP顾客，2013年的销售额也已经超过金鹰达到58.9亿元。
尽管南京新建成的几大商圈分流了新街口的客流，但德基广场的出现在很大程度上让消费者又回流到了新街口。“购物中心的规模化发展让南京人待在家里的时间变少了，他们现在更愿意出门逛街和消费。”三胞集团前主席助理朱伟说，“南京人消费习惯的改变甚至让新街口的客流量不降反升。”而对于周边城市的消费者，“原来一年来10次南京的，现在会变成12次。”
拥有丰富业态的地标性购物中心在更大程度上吸引了南京周边地区的消费者。长三角地区类似常熟、镇江、马鞍山等周边城市的消费者都有前往南京消费的习惯。而这也是LV北亚区总裁霍礼最终决定升级LV旗舰店的主要原因。
金鹰、新百、中央商场都不可避免地受到了来自商圈格局变化的影响，在2012年至2013年期间，金鹰商贸的销售额出现了下滑。为挽救颓势，它们又开始了新一轮的调整，金鹰抢先开出了美国护肤品牌科颜氏的第一家南京专柜，而中央商场则挪出一块5楼的区域，引进快时尚品牌优衣库的入驻，为了丰富业态还在商场顶层开出了几家餐饮品牌。
2011年收购南京新百之后，三胞集团董事长袁亚非也迅速对新百进行了改造，新百的8楼办公区已经被腾出，变身为美食广场，开业以来平均排队时间在2至3个小时之间，而排队吃饭在过去南京的消费市场上是极其罕见的。随之而来的客流量非常可观，同期商场营业销售表现也有了明显上升。
但受制于传统百货的体量，开设餐饮业态的核心原则是不能影响原本商贸类业态的经营面积。此后新百又把原有的产品品类、业态设置和分布等方面做了大量的调整。调整之后，在客流量比往年同期上升50%的同时，客群开逐渐开始变得年轻化，以往在新百购物的都是40岁至55岁的中年女性，如今则转变成母亲带着女儿来逛商场，整体客群的年龄区间扩大至25岁至55岁之间。
尽管新百早在2002年就在地下负1层开出了餐饮业态，但随着南京地铁1号线的开通和德基广场的出现，新百顺势将地铁出口打通，把负1层的美食广场体量扩大了1倍。但真正要把消费者引入服装、鞋包、金银玉器等其他的业态中进行消费，仅仅在负1层和8层开设大量的餐饮是不够的。舒适的购物空间、动线的设计、合理的业态分布对于一个受欢迎的购物场所来说至关重要。
建造体量足够大的“百货型购物中心”是三胞集团给旗下的新百、东方商城以及国际贸易中心定下的未来发展方向。2014年2月10日，三胞集团斥资24.8亿元从李嘉诚的手里买下了与新百隔街相望、与东方商城比邻的南京国际金融中心。国际金融中心是集零售物业和甲级办公楼为一体的综合体项目，总建筑面积超过10.9万平方米。通过一系列收购，截至2013年底南京新街口商圈南面的一半零售物业已经都归属于三胞集团旗下，整体体量超过20万平方米。
百货型购物中心就是指将隔街相望的4座零售物业串联起来，把两栋楼1至6楼互相打通，用空中回廊互相连接。一边以传统百货的为主体，另一边则建造成以时尚品牌为主的零售形态。2013年，新百正在与另外几家尚未进入南京市场的国际快时尚品牌商谈合作计划。
不久之前，三胞还在跟纽约时代广场的设计师接洽外立面设计，并希望能够模仿纽约时代广场建设一个以新百为中心、具有地标性质的三胞广场。地下则通过地铁通道全部打通，新街口地铁站仅通向新百的地铁出口就多达10个。
全中国找不到几个像新街口地铁站这么高效率的交通枢纽，新街口地铁站的出口总数多达25个，远远超过上海人民广场站的15个。已经开通的地铁1号线和2号线于新街口交汇，而根据南京市的地铁线路规划方案，到2030年南京会开通17条地铁线路。这意味着四面八方的人流都更容易被带到新街口。对于南京人来说，如今的新街口不再是只能购物的场所了，高中低端的餐饮、电影院、娱乐设施等一应俱全，而市场的活跃程度仅从星巴克在新街口开出的第11家门店就可见一斑。
2006年地铁刚开通的时候，德基花费800万元对地铁站进行了冠名，那段时间人们乘坐地铁到新街口的时候，广播中播放的是“德基广场·新街口站到了。”不久之后，7号出站口开通。通往德基广场的地下通道开出了很多轻餐饮品牌和H&M、优衣库两家快时尚品牌，来自地铁的客流迅速涌向了7号口。曾经担心在德基负1层开店会影响品牌形象的星巴克，已经成为了整个江苏省内销售额最高的门店。
尽管中央商场引进优衣库的时间早于德基，但作为南京的第3家门店，优衣库的在南京消费者心目中的品牌认知度是从德基广场店开了之后才逐渐建立起来的。德基广场那位负责人发现，每天早上地铁口一开通，优衣库门前的休息座椅上总是坐满了人。
“这些人需要Wi-Fi。”这位负责人意识到，“我没办法等移动4G大规模铺开，因为消费者不会等我。”2012年开始德基广场已经全面铺设Wi-Fi网点，供消费者免费使用。
2013年初，由三胞集团牵头，联合金鹰、德基、雨润和秦淮区政府合资成立了一家叫做“商圈网”的电子商务公司。几个月前，朱伟刚刚被派任为商圈网总裁。而就在这短短几个月间，商圈网覆盖的商户已经超过2000家。商圈网通过在商场内部建设Wi-Fi信号点以建立体量庞大的大数据库，以便未来根据数据划分人群推出个性化营销方案，同时，推出手机App和微信平台为消费者提供优质商品与商户的推荐服务，帮助人们在零售商密度达全国之最的新街口商圈内获得更好的购物体验。
此外，商圈网还与三胞集团旗下的万事得供应链合作建立了“帮拿拿”物流服务项目，允许消费者直接线上购买线下收货的同时，也为在实体店消费的顾客提供送货服务。商圈网希望通过再造一个“网上新街口”的方式，主动引导新街口的零售商们从传统商业模式向O2O实现转型。
2013年，国际五星级酒店丽思卡尔顿租下了德基广场2期的25层楼，不仅能给大新街口商圈现有的500强企业提供高档酒店和会场的配套，酒店自身的客人对德基广场来说也是一批有价值的顾客。
而同样引人注目的，还有南京最大的零售企业苏宁。苏宁新街口店自2010年升级为全国首家Expo超级店后，又在2012年进一步升级成为了集超级电器旗舰店、五星级酒店、精品酒店公寓、甲级写字楼、餐饮和娱乐为一体的苏宁电器广场。而其公司本身的名字，则于2013年改为苏宁云商。
