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四级铵盐

又称季铵盐。为铵离子中的四个氢原子都被烃基取代而生成的化合物,通式R4N+X-,其中四个烃基R可以相同,也可不同。X-多是卤素负离子(F-、Cl-、Br-、I-),也可是酸根(如HSO嬄、RCOO-等)。

四级铵盐与无机盐性质相似,易溶于水,水溶液能导电。主要通过氨或胺与卤代烷反应制得,例如:

公式 符号

自然界中存在的四级铵盐,不少具有一定的生物活性,有些四级铵盐可用作药物、农药以及化学反应中的相转移催化剂等。例如,矮壮素[(CH3)3NCH2CH2Cl]+Cl-是一种植物生长调节剂,氯化苄基三乙基铵和硫酸氢四丁基铵都是优良的相转移催化剂。在相转移催化反应中,四级铵盐可与水相中的亲核试剂组成离子对,进入有机相,从而加快反应速率,减少副反应并提高收率。

四级铵盐分子中的X-是OH-时,通常称为四级铵碱。四级铵碱是强碱,与氢氧化钠和氢氧化钾的碱性相近。有些天然化合物也是四级铵碱,例如普遍存在于生物体内的胆碱 [(CH2)3NCH2CH2OH]+OH-。四级铵碱在加热时分解为水、三级胺和烯烃,该反应称为霍夫曼反应,合成中用来制备烯烃。四级铵碱可由四级铵卤化物与氧化银作用制得:

公式 符号

四级铵盐的毒性一般较胺低,但也有不少毒性较大,例如用作阳离子表面活性剂的氯化十二至十六烷基二甲基苄基铵(见结构式a),对于青蛙的口服半致死量为30毫克/千克。再如,神经碱(b)和蕈毒碱(c)都是剧毒化合物,蕈毒碱对于大鼠的静脉注射半致死量仅为0.23毫克/千克。

公式 符号