四级铵盐

[拼音]：siji’anyan

[外文]：quaternary ammonium salts

又称季铵盐。为铵离子中的四个氢原子都被烃基取代而生成的化合物，通式R4N+X-，其中四个烃基R可以相同，也可不同。X-多是卤素负离子(F-、Cl-、Br-、I-)，也可是酸根（如HSO嬄、RCOO-等）。

四级铵盐与无机盐性质相似，易溶于水，水溶液能导电。主要通过氨或胺与卤代烷反应制得，例如：

自然界中存在的四级铵盐，不少具有一定的生物活性，有些四级铵盐可用作药物、农药以及化学反应中的相转移催化剂等。例如，矮壮素[(CH3)3NCH2CH2Cl]+Cl-是一种植物生长调节剂，氯化苄基三乙基铵和硫酸氢四丁基铵都是优良的相转移催化剂。在相转移催化反应中，四级铵盐可与水相中的亲核试剂组成离子对，进入有机相，从而加快反应速率，减少副反应并提高收率。

四级铵盐分子中的X-是OH-时，通常称为四级铵碱。四级铵碱是强碱，与氢氧化钠和氢氧化钾的碱性相近。有些天然化合物也是四级铵碱，例如普遍存在于生物体内的胆碱 [(CH2)3NCH2CH2OH]+OH-。四级铵碱在加热时分解为水、三级胺和烯烃，该反应称为霍夫曼反应，合成中用来制备烯烃。四级铵碱可由四级铵卤化物与氧化银作用制得：

四级铵盐的毒性一般较胺低，但也有不少毒性较大，例如用作阳离子表面活性剂的氯化十二至十六烷基二甲基苄基铵（见结构式a），对于青蛙的口服半致死量为30毫克／千克。再如，神经碱(b)和蕈毒碱(c)都是剧毒化合物，蕈毒碱对于大鼠的静脉注射半致死量仅为0.23毫克／千克。