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苯胺

公式 符号  苯分子中的一个氢原子为氨基取代而生成的化合物,分子式C6H5NH2。为最简单的一级芳香胺。苯胺为无色油状液体;熔点-6.3℃,沸点184℃,相对密度1.02173(20/4℃);加热至370℃分解;稍溶于水,易溶于有机溶剂;曝露于空气中和日光下变为棕色;可用水蒸气蒸馏,蒸馏时加入少量锌粉,以防止氧化。提纯后的苯胺可加入10~15ppm的NaBH4,以防氧化变质。苯胺呈碱性,与酸易生成盐。其氨基上的氢原子可被烃基或酰基取代,生成二级或三级苯胺及酰基苯胺,例如:

公式 符号

氨基为邻、对位定位基(见定位效应),当苯胺进行亲电取代反应时,主要生成邻、对位取代产物。苯胺与亚硝酸反应,生成重氮盐,由此盐可制成一系列苯的衍生物和偶氮化合物。

工业上主要采用两种方法生产苯胺:

(1)由硝基苯还原,过去用铁粉和盐酸作还原剂,反应后产生大量含苯胺废渣,造成污染,目前改为催化氢化反应法,催化剂为活性铜,此法能克服污染又可进行连续生产;

(2)氯苯的氨化,在高温和氧化铜催化剂存在下氯苯和氨反应得苯胺:

公式 符号

苯胺是重要的化工原料,早年是制备染料的最重要原料,现主要用于医药和橡胶硫化促进剂,也是树脂和涂料的原料。苯胺对血液和神经的毒性非常强烈,可经皮肤吸收或经呼吸道引起中毒,工作场所应保持良好的通风,最高容许浓度为5ppm。