顺丁烯二酸

[拼音]：shundingxi’ersuan

[外文]：maleic acid

又称马来酸。为最简单的不饱和二元羧酸，分子式HO2CCH＝CHCO2H。它在自然界中不存在。顺丁烯二酸与反丁烯二酸互为顺反异构体，其结构式分别为：

顺丁烯二酸为无色单斜棱晶；熔点139～140℃，密度达1.590克/厘米3(20℃)；易溶于水、醇、丙酮，不溶于四氯化碳和苯中。顺丁烯二酸不如反丁烯二酸稳定，因分子内能较高，燃烧热较大。

顺丁烯二酸加热至 160℃即失水，形成顺丁烯二酸酐。若用化学脱水剂，可在较低温度下脱水。顺丁烯二酸与醇、胺反应，可生成一元和二元的酯或酰胺。与五氯化磷、亚硫酰氯反应，不能形成相应的酰氯，而是生成二氯代氧顺丁烯二酸酐(结构式如）和反丁烯二酰氯的混合物，前者很容易转变成后者，难分离出来。在多种催化剂存在下，顺丁烯二酸可脱羧生成丙烯酸。利用物理或化学方法可使顺丁烯二酸异构化成反丁烯二酸。顺丁烯二酸经催化氢化或化学还原，可生成丁二酸；经高锰酸钾氧化则生成内消旋酒石酸（见内消旋体）。

工业上生产顺丁烯二酸是在五氧化二钒催化下，于450～500℃用空气氧化苯，先生成顺丁烯二酸酐，经水解即得。因此工业上常用顺丁烯二酸酐代替顺丁烯二酸。顺丁烯二酸的主要用途是制造不饱和聚酯树脂。