克莱森缩合反应

[拼音]：Kelaisen suohe fanying

[外文]：Claisen condensation reaction

含有α-氢原子的酯在碱的作用下缩合生成 β酮酯的反应。该反应于1887年由L.克莱森首先发现。其反应机理为：

由上可见，虽然乙酸乙酯的酸性很弱，难以在碱的作用下生成稳定的乙酸乙酯负离子-CH2COOC2H5， 但产物β酮酯的酸性较强， 能形成较稳定的负碳离子〔式(4)〕，有利于整个反应的平衡向右移动。一旦有少量乙酸乙酯负离子形成，反应便可不断地进行下去，直至完全。

一般酯类化合物的α氢原子的酸性均很弱，克莱森缩合反应必须用较强的碱催化。常用的碱有醇钠、氨基钠、氢化钠（钾）等。原则上，碱性愈强愈有利于缩合反应的进行。有些酯，由于缩合后的产物不含活泼氢，不能依靠生成稳定的负碳离子而使平衡向生成物的方向移动，因此需要很强的碱（例如用三苯甲基钠）才能使反应进行下去：

克莱森缩合反应除进行酯的自身缩合外，还可与含有活泼 α氢原子的其他酯、酮、腈等在碱催化下发生缩合反应，生成相应的β酮酯、β－二酮或β酮腈等。