夏、商时期，常熟地域为古扬州属地。商末（前11世纪）周太王古公父之子泰伯、仲雍让国南来，建勾吴古国。武王灭纣后（前841年），封仲雍曾孙周章为吴王，立吴国。常熟地域时为吴国北境。
东周元王五年（前471年），越灭吴，常熟地域隶于越。显王
三十六年（公元前333年），楚灭越，常熟地域隶于楚。
秦统一中国，实行郡县制，常熟地域属会稽郡吴县。
西汉景帝前元时期（前156～前150年），常熟地域上首次设虞乡建置，仍隶于会稽郡吴县。
东汉永建四年（129年），会稽郡浙江以西另设吴郡，虞乡隶于吴郡吴县。其时，常熟地域内又增设南沙乡，并在该乡置司盐都尉署，开常熟地域史设吏治之先河。
三国鼎立期间，虞乡、南沙乡同属东吴吴郡吴县。
西晋太康四年（283年），“分吴县之虞乡立海虞县”（《宋书·州郡志》）。隶于吴郡，此为常熟地域设县之始。
东晋元帝初年（317年），以海虞县北境侨设郯县、朐县、利城县，为南东海郡。东晋咸康七年（341年） 南沙乡升为南沙县。是时，常熟地域并存海虞、南沙两县。
南北朝时期，南齐永泰元年（498年），海虞县北境设海阳县，隶于晋陵郡。梁大同六年（540年），以南沙之地置常熟县，县治之地设南沙城（即今福山），是为常熟县名之始。常熟之名取“土壤膏沃、岁无水旱”，“原隰异壤，虽大水大旱，不能概之为灾，则岁得常稔”之意。
梁天监六年（507年），置信义郡，郡治南沙。以土地肥沃年年丰收，南沙更名为常熟。
隋开皇年间（581年），废信义郡及所辖海阳、前京、信义、海虞、兴国等五县并入常熟，县治设于原南沙城。
隋开皇九年（589年），废晋陵郡，升常熟建常州。
常熟地域内行政区域划分始于唐代。《吴地记》称：常熟“管乡二十四”，其后集又载“常熟县十二都”。唐武德七年（624年），常熟县治移至海虞城即现之虞山镇，隶于吴郡。
五代十国期间，常熟属吴越国。
宋代，常熟属两浙路平江府。常熟境内设9乡，乡下设都、里、村。
元代元贞元年（1295年），常熟县升为常熟州，隶于平江路。元代改里为图。
明代洪武二年（1369年），复降为县，隶于苏州府。
清雍正四年（1726年），析常熟县东境置昭文县，两县治同城。清代中期，易乡为场，以场统都，以都统图。咸丰十年（1860年），太平军攻占常熟、昭文，两县同属苏福省。同治元年（1862年），太平军退，两县仍隶于苏州府。
民初，实行市乡制，常熟境内划为4市31乡。
1911年辛亥革命爆发，是年11月，常熟、昭文两县合并为常熟县。
民国十八年（1929年），县以下实行区乡制，以区统乡。
民国二十三年 乡以下推行保
甲制。其间，区乡划分几经变更。
1949年4月27日，常熟解放。同年5月析常熟城区置常熟市，余为常熟县。
1951年，常熟市隶于苏南人民行政公署苏州专区。
1954年11月，常熟市升为江苏省辖市。
1957年撤区，由县直辖各乡。
1958年4月撤常熟市，仍统一为常熟县。
1958年各乡建办人民公社，实行政社合一体制。
1961年划出14个公社和常阴沙农场，归属新成立的沙洲县（即现张家港市）。
1983年3月撤县建市，设县级市常熟市。
1983年政社分离，仍为乡建制，乡以下为行政村。是年常熟撤县建市，设一个市属镇、33个乡、3个场。
1985年10月继福山撤乡建镇后，各乡陆续改建为镇。
