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乳酸

又称2-羟基丙酸。分子式CH3CHOHCOOH。它存在于酸牛奶和血液中,肌肉运动时也生成乳酸。

乳酸是一个最有代表性的光活性化合物(见旋光异构),它含有一个手性碳原子(见不对称原子),存在两种对映异构体和一种外消旋体,右旋乳酸和左旋乳酸(见对映现象)的结构式分别为:

公式 符号

乳酸吸湿性强,一般呈浆状液体,若经减压蒸馏和分步结晶,可得纯晶体。相对密度1.2060(21/4℃)。右旋体和左旋体的熔点都是53℃,外消旋体的熔点为18℃。

乳酸分子中存在羟基和羧基,具有这两种官能团的性质,它既能与醇生成乳酸酯,又能与酸酐生成羧酸酯。在脱水剂存在下,两分子乳酸间的羟基和羧基彼此进行酯化,生成丙交酯公式 符号。乳酸经温和氧化生成丙酮酸;如经强烈氧化,则发生碳链断裂,生成乙醛、二氧化碳和水。

左旋乳酸可由葡萄糖经乳酸杆菌发酵产生,乳酸的外消旋体可由酸牛奶中取得或合成制得。

乳酸不挥发、无气味,广泛用作食品工业的酸性调味剂。它的酸性较强,医药上用作防腐剂;还可作皮革生产中的除钙剂。乳酸钙是医药上的补钙剂。乳酸酯是硝化纤维的溶剂。