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酰卤的作用 | 酰卤的生成

1. 酰卤的生成

酰基化,酰化作用,是指在有机分子中的氮、氧、碳或硫等原子上引入脂肪族酰基RCO-或芳香族酰基ArCO-的反应。酰化之后的产物是酮(醛)、酰胺和酯等化合物。按照酰基导入部位可以将酰化反应分为氧酰化、氮酰化和碳酰化反应。酰化试剂一般为羧酸或者是羧酸衍生物,也可以按照酰化试剂的种类将酰化反应进行分类。

中文名

酰化

外文名

acylation

又称

酰基化,酰化作用

酰化剂

酰卤>酸酐>羧酸

酰化类型

C-酰化,N-酰化,O-酰化

2. 酰卤的生成是亲电取代反应吗

甲苯转化为苯甲酸的化学方程式如下:

1、9H2SO4+5C6H5CH3+6KMnO4=5C6H5COOH+3K2SO4+6MnSO4+14H2O

2、2C6H5CH3+3O2------2C6H5COOH+2H2O

将甲苯转化成苯甲酸方法说明:

先在烧瓶中加入甲苯和水,将高锰酸钾和催化剂混用,用水溶解倒入滴液漏洞中,在不断搅拌下将高锰酸钾溶液滴入烧瓶中加热反应,直至甲苯层近于消失,回流液不在出现油珠。

将反应混合物趁热过滤,滤液冷却后用浓氯化氢酸化至甲酸全部析出为止,将析出的苯甲酸抽滤,用水重结晶后干燥即可制成苯甲酸。

扩展资料苯甲酸是弱酸,比脂肪酸强。它们的化学性质相似,都能形成盐、酯、酰卤、酰胺、酸酐等,都不易被氧化。苯甲酸的苯环上可发生亲电取代反应,主要得到间位取代产物。

苯甲酸分别与二甘醇、三甘醇、二丙二醇反应分别生成重要的常见的树脂增塑剂二甘醇二苯甲酸酯(DEDB)、三甘醇二苯甲酸酯(TEDB)和二丙二醇二苯甲酸酯(DPGDB),广泛用于树脂、涂料和粘合剂的生产。

苯甲酸还可用于改进各种醇酸树脂涂料的光泽、粘性、强度和耐化学腐蚀性。苯甲酸盐和苯甲酸可终止醇酸树脂高聚物的链增长,促进产品的结晶度。

3. 酰卤的生成方程式

水解反应

酰卤、酸酐、酯和酰胺水解的主要产物是相应的羧酸。

酰卤、酸酐、酯和酰胺的结构不同,所以它们水解的难易程度不同。低级的酰卤室温下遇水剧烈水解并放出大量的热,形成白雾(HX气体),高级的酰卤由于在水中溶解度较小,水解反应速度较慢;大多数的酸酐不溶于水,室温下能缓慢水解,但在热水中迅速水解;酯和酰胺的水解不仅需要较长时间加热回流,而且只有在酸、碱催化下才能顺利进行。它们的水解反应活性次序为

酰卤>酸酐>酯>酰胺

4. 酰卤的生成羧酸

酰氯(R-COCl)酰胺(R1-CO-NH-R2)酯(R1-COO-R2)R-COCl酰氯水解生成羧酸和氯化氢 羧酸衍生物中酰卤最易水解,所以最易水解的是酰氯

5. 酰卤的生成醛

酰基(acyl group)指的是有机或无机含氧酸去掉羟基后剩下的一价原子团,通式为R-M(O)-。在有机化学中,酰基主要指具有结构的基团。醛、酮、羧酸、羧酸衍生物等几乎都有酰基。通常酰基中的M原子都为碳,但硫、磷、氙等原子也可以形成类似的酰基化合物,如四氟一氧化氙、硫酰氯、氯化亚砜。此类酰卤一般称为卤氧化物。羰基与酰基的区别:羰基是两个键都能连基团的原子团,而酰基则是一端已经连上了一个烃基,只空余另一端的原子团。

6. 酰卤的生成反应机理

1. 羧酸制备酰卤的方法:

1 )羧酸与SOCl2在DMF中反应,根据情况可以加热等;

2 )羧酸与草酰卤加热或回流。

2. 羧酸中的羟基被卤素取代的衍生物。左式中R为氢或烃基;X为氟、氯、溴、碘。酰卤是非常活泼的化合物,不存在于自然界,只能通过化学合成制得。其中以酰氯最为重要。

低级的酰卤为具有刺鼻气味的无色液体,高级酰卤为无色固体。

甲酰卤在常态下不存在,制备时总是得到一氧化碳和氯化氢,因此在某些反应中,常利用一氧化碳和氯化氢混合气体在氯化亚铜催化下代替甲酰氯。

甲酰氟在低温下可以存在,在室温下数小时后即自行分解。

酰卤与酸酐近似,易发生水解,醇解和氨解反应,分别生成酸、酯和酰胺。

在反应过程中,水、醇(或酚)、胺分子中的氢被酰基取代,所以这些反应又称酰化反应。

酰卤与格氏试剂发生加成反应,先生成酮,酮再与格氏试剂反应,生成三级醇。

酰卤可被氢化铝锂还原成醇,若用氢化三(三级丁氧基)铝锂作还原剂,或在喹啉-硫存在下进行催化氢化,反应可停止在生成酰的阶段。

3. 酰氯可由羧酸与无机酸的酰氯如三氯化磷、五氯化磷、亚硫酰氯SOCl2作用制得。

草酰氯(COCl)2是合成其他酰氯的有效试剂。

亚硫酰氯和草酰氯适于制备沸点较高的酰氯。

若用羧酸钠作原料,适合用三氯氧磷。

酰氯中以乙酰氯和苯甲酰氯最重要,酰氯是有机合成的重要酰化试剂,也可用于有机化合物中羟基或氨基的测定。

7. 酰卤的生成反应式

①羧酸(RCOOH)最显着的性质是酸性。羧酸是一种弱酸,但其酸性比碳酸强。羧酸能与金属氧化物或金属氢氧化物形成盐。

②羧酸与醇反应生成酯,称为酯化反应,酯化反应也可看成是羧基中的羟基被烷氧基取代的反应。与此类似,羧酸中的羟基还可被卤素、羧酸根和氨基取代(见取代反应),分别生成酰卤、酸酐和酰胺等衍生物。

(1)羧酸是弱酸,可以跟碱反应生成盐和水。如:CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O

(2)羧基上的OH的取代反应。如:

①酯化反应:R-COOH+R′OH→RCOOR′+H2O

②成酰卤反应:3RCOOH+PCl3→3RCOCl+H3PO3

③成酸酐反应:RCOOH+RCOOH (加热)→R-COOCO-R+H2O

④成酰胺反应:CH3COOH+NH3→CH3COONH4 

CH3COONH4(加热)→CH3CONH2+H2O

⑤与金属反应:2CH3COOH+2Na→2CH3COONa+H2↑

2CH3COOH+Mg→(CH3COO)2Mg+H2↑

(3)脱羧反应:除甲酸外,乙酸的同系物直接加热都不容易脱去羧基(失去CO2),但在特殊条件下也可以发生脱羧反应,如:无水醋酸钠与碱石灰混合强热生成甲烷:CH3COONa+NaOH(热熔)→CH4↑+Na2CO3(CaO做催化剂)

HOOC-COOH(加热)→HCOOH+CO2↑

(4)还原反应

RCOOH→(LiAlH4) RCH2OH

8. 酰卤的生成酰胺的反应机理

方程式:C₆H₅COOH+NaOH→C₆H₅COONa+H₂O萊垍頭條

在稀碱水溶液(比如10%)中搅拌条件下逐渐缓慢加入定量的苯甲酸固体颗粒,即可得到。也可采用苯甲酸的良溶剂-乙醇作为溶剂溶解稀释后,将两组分溶液混合、搅拌。萊垍頭條

苯甲酸微溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。苯甲酸是弱酸,比脂肪酸强。遇碱中和反应产物易溶于水,无色。萊垍頭條

苯甲酸是简单的芳香族羧酸,具有芳香性,也具有羧酸的性质,因此可发生两大类化学反应,一是苯环上的取代反应,二是羧基的反应。垍頭條萊

扩展资料:萊垍頭條

氢氧化钠在空气中容易变质成碳酸钠(Na₂CO₃),因为空气中含有酸性氧化物二氧化碳(CO₂):條萊垍頭

2NaOH + CO₂ = Na₂CO₃ + H₂O 这也是其碱性的体现。萊垍頭條

倘若持续通入过量的二氧化碳,则会生成碳酸氢钠(NaHCO₃),俗称为小苏打,反应方程式如下所示:萊垍頭條

Na₂CO₃ + CO₂ + H₂O = 2NaHCO₃萊垍頭條

Al(OH)₃(氢氧化铝)为一种常用于除去水中杂质的胶状凝聚剂。因过渡金属的氢氧化物大都不太溶于水,且氢氧化铝表面的面积大可以吸附小微粒,故于自来水中添加明矾(KAl(SO₄)₂·12H₂O)可促使过渡金属以氢氧化物的形式沉淀析出,再利用简单的过滤设备,即可完成自来水的初步过滤。萊垍頭條

苯甲酸可以与对应试剂反应,生成酯、酰卤、酰胺、酸酐等羧酸衍生物。萊垍頭條

例如,苯甲酸与甲醇在酸的催化下,依循加成—消除机理生成苯甲酸甲酯。頭條萊垍

苯甲酸的苯环上可发生芳基亲电取代反应,反应主要得到间位取代产物。萊垍頭條

例如,苯甲酸与硝酸钠在浓硫酸的催化下,生成间硝基苯甲酸,在85℃、浓硫酸与硝酸钠质量比为5:1的条件下,产率约为81.0%。頭條萊垍

9. 酰卤的生成酰胺

酰基,指有机或无机含氧酸去掉羟基后剩下的一价原子团,通式为R-M(O)-。酰基与卤素原子、烷氧基、氨基或取代氨基及酰氧基结合可以分别获得酰卤、酯、酰胺和酸酐。通常酰基中的M原子都为碳,但硫、磷、氙等原子也可以形成类似的酰基化合物,如四氟一氧化氙、硫酰氯、氯化亚砜。此类酰卤一般称为卤氧化物。

酰基不是一种区别有机物类别的基团。有机化合物分子中的氮、氧、碳等原子上引入酰基的反应统称为酰化,但习惯上把碳原子上引入硝基、磺基和羧基(羧基可作为碳酸的酰基)的反应分别叫硝化、磺化和羧基化。

10. 酰卤的生成是什么反应

二元羧酸会与一酰氯反应生成内酸酐,一元羧酸与乙酰氯不反应。

由烃基和羧基相连构成的有机化合物称为羧酸。饱和一元羧酸的沸点甚至比相对分子质量相似的醇还高。例如:甲酸与乙醇的相对分子质量相同,但乙醇的沸点为78.5℃,而甲酸为100.7℃。

酰氯是指含有 -C(O)Cl 官能团的化合物,属于酰卤的一类,是羧酸中的羟基被氯替换后形成的羧酸衍生物。最简单的酰氯是甲酰氯,但甲酰氯非常不稳定,不能像其他酰氯一样通过甲酸与氯化试剂反应得到。常见的酰氯有:乙酰氯、苯甲酰氯、草酰氯、氯乙酰氯、三氯乙酰氯等。