吡咯

[拼音]：biluo

[外文]：pyrrole

　　含一个氮杂原子的五元杂环化合物，分子式C4H5N。吡咯及其甲基取代的同系物 (见同系列)存在于骨焦油内。

吡咯为无色液体;沸点130～131℃，相对密度0.9691(20/4℃)；微溶于水，易溶于有机溶剂。吡咯在微量氧的作用下，就可变黑，因此，无色样品需在绝对无氧的条件下保存；松片反应给出红色；在盐酸的作用下聚合（见聚合反应）成为吡咯红；对氧化剂一般不稳定。它可以发生取代反应，主要在2位或5位上取代。在15℃时，吡咯在乙酸酐中用硝酸硝化，得到2－硝基吡咯，产量不高，一部分变为树脂状物质。

吡咯形式上是一个二级胺，但在稀酸中溶解得很慢；环上的氢被烷基取代后，碱性增强，可形成不溶解的盐。吡咯与卤代烷反应，不能形成四级铵盐；可与苦味酸形成盐，其熔点69℃；可还原成二氢和四氢吡咯。

吡咯的制法与呋喃和噻吩相似，也可用1，4－二羰基化合物与氨反应制取。工业上吡咯由丁炔二醇与氨通过催化作用制备。

吡咯与苯并联的化合物称为吲哚，是一个很重要的化合物。有些吡咯的衍生物具有极重要的生理作用。例如，叶绿素、血红素（见金属卟啉）都是由四个吡咯环形成的卟啉环系的衍生物。维生素B12的分子中也有一个类似卟啉的环系，但其中有两个吡咯环是直接在2位和5位上相连的。人的胆色素也具有由四个吡咯通过碳原子在2位和5位上相连的基本结构，但与卟啉不同，它是一个链状的结构，缺少一个将吡咯环相连的碳原子。

蛋白质中的脯氨酸和羟基脯氨酸是2-四氢吡咯羧酸和4-羟基-2-四氢吡咯羧酸。

四氢吡咯是一个重要的试剂，它与酮反应失水，形成烯胺，即氨基旁有一个碳－碳双键。例如，环己酮与四氢吡咯形成的烯胺具有下式的结构，在有机合成上有多种用途。