冠醚

[拼音]：guanmi

[外文]：crown ethers

又称大环醚。是含有多个氧原子的大环化合物。命名时，把环上所含原子的总数标注在“冠”字之前，其中所含氧原子数标注在名称之后。如18-冠(醚)-6、15-冠（醚）-5、二环己烷并-18-冠（醚）-6：

冠醚能与正离子，尤其是与金属离子络合，并且随环的大小不同而与不同的金属离子络合。例如，12－冠－4与锂离子络合而不与钾离子络合；18－冠－6不仅与钾离子络合，还可与重氮盐络合，但不与锂或钠离子络合。冠醚的这种性质在合成上极为有用，使许多在传统条件下难以反应，甚至不发生的反应，能顺利地进行。冠醚与试剂中正离子络合，使该正离子可溶在有机溶剂中，而与它相对应的负离子也随同进入有机溶剂内，冠醚不与负离子络合，使游离或裸露的负离子反应活性很高，能迅速反应。在此过程中，冠醚把试剂带入有机溶剂中，称为相转移剂或相转移催化剂，这样发生的反应称作相转移催化反应。这类反应速率快、条件简单、操作方便、产率高。例如，安息香在水溶液中的缩合反应产率极低，如果在该水溶液中加入7％的冠醚，则可得到产率为78％的安息香：

上一反应还可在苯（或乙腈）中进行。尽管氰化钾不溶于苯，但如果加入18－冠－6，则不仅能发生反应，而且产率可高达95％。又如，四氟硼酸重氮盐在氯仿中不溶，但经冠醚催化，在氯仿中也能发生偶联反应，例如：

冠醚通常采用威廉森合成法制取，即用醇盐与卤代烷反应：