您的位置:首页 > 百科大全 |

吡唑

公式 符号  含有两个相邻氮杂原子的五元杂环化合物,分子式C3H4N2。它在自然界不存在。吡唑为针状结晶;熔点69.5~70℃,沸点186~188℃;溶于水和乙醇。吡唑是一个弱碱,可与强酸成盐。吡唑的环系中也有六个p电子,具有一定的芳香性,在 4位上可发生典型的亲电取代反应。4-氨基吡唑可发生重氮化反应。吡唑本身对氧化和还原反应均较稳定,如果氮上的氢已被烷基或芳基取代,则可还原为二氢化物和四氢化物。

吡唑可以由乙炔与重氮甲烷合成。它的衍生物或同系物可由β-羰基酯的腙在失水剂的作用下制取:

公式 符号

吡唑最重要的衍生物是 5-吡唑酮。其衍生物氨基比林(又名匹拉米董)是一个古老的退热药,因它对粘膜和皮肤有刺激性,一些国家现已停止生产。4位上未被取代(见取代反应)的吡唑酮与重氮盐偶联,得到的偶氮化合物是一大类偶氮染料。

公式 符号

白色针状或棱形结晶。从乙醇中结晶的吡唑是无色针状晶体。有似吡啶的臭味和刺激性苦味。能溶于水、醇、醚和苯。

当环上碳原子有取代基时,沸点和熔点升高;当氮原子上有取代基时,其化合物的沸点和熔点就降低。易发生氯化、溴化、碘化、烷基化、酰化反应。

制取:只能用合成的办法制得。由1,3-双酮和肼进行环合反应制得,也可由烷基叠氮物与乙炔反应制得。

用途:吡唑的衍生物吡唑啉是医药和染料的重要中间体。当今世界,杂环化合物在医药、农药的研究开发中占有十分重要的地位。无论是天然的还是人工合成的杂环化合物,在医药、农药中都起着举足轻重的作用。其中吡唑类化合物因其作用谱广、药效强烈等特点而受到越来越多的关注。在医药应用上,吡唑类化合物对许多的疾病具有疗效;在农药应用上,吡唑类化合物具有杀虫、杀菌和除草活性,并且表现出高效、低毒和结构多样性。吡唑可作为某些医药、农药中间体,同时也可作为某些光敏材料单体的侧链。

吡唑的衍生物吡唑啉是医药和染料的重要中间体,具有广泛的应用。