内酰胺

[拼音]：neixian’an

[外文]：lactam

　　氨基酸分子内的氨基和羧基间失去一分子水而生成的环状化合物。γ或δ－氨基酸易失水形成γ或δ－内酰胺，例如γ－氨基丁酸易失水形成γ-丁内酰胺。γ－丁内酰胺存在着酮式和烯醇式的互变异构：

γ－丁内酰胺又称四氢吡咯酮，它既具有微弱的碱性，能与盐酸形成盐酸盐；又具有微弱的酸性，能与氢氧化钠形成钠盐。γ－丁内酰胺进行烃化，可生成N－烃基四氢吡咯酮；与乙炔反应，生成N－乙烯基四氢吡咯酮，进一步聚合，生成聚乙烯基四氢吡咯酮。

工业上制造四氢吡咯酮的方法可用 γ－丁内酯与氨在高温高压下反应制得；也可由丁二酰亚胺部分还原制得。δ－戊内酰胺又称六氢吡啶酮，可由δ－戊内酯与氨反应制得。小环内酰胺和大环内酰胺必须由间接方法制备。例如利用乙烯酮与亚胺加成可生成β－内酰胺;利用环酮肟的贝克曼重排反应可合成ε及更高级的内酰胺。

聚乙烯基四氢吡咯酮是血浆的代用品，是接受输血前的一种必要药物，也可作为抗生素、局部麻醉药和激素等药物的延效赋形剂。在青霉素、头孢素等的结构中都含有β－内酰胺环，它是这类抗生素抗菌活性必需的结构成分。ε－己内酰胺是制造耐伦6(见聚己内酰胺)纤维的重要原料。