氯霉素

[拼音]：lümeisu

[外文]：chloramphenicol

一种广谱抗生素，分子式C11H12Cl2N2O5。为目前用全合成方法大规模生产的唯一的抗生素，世界的总生产量约达 500吨。其抗生机理是抑制细菌和无细胞系的蛋白质合成，如抑制肽转移酶催化肽链形成的作用。氯霉素对革兰氏阴性菌如伤寒杆菌、痢疾杆菌等有卓效。由于原子在空间排列的方式不同，理论上有四种空间异构体。天然存在并具有生理活性的是[R:R]－构型，其空间排列如。

早期人工合成的产物是[R:R]-体和与之呈对映关系（见对映现象）的 [S:S]-体的对等混合物，称为合霉素。[S:S]-体不具抗菌活性，因此合霉素的生理活性只有氯霉素的一半。后来发现，合成氯霉素的关键性中间体2-氨基－1－（4－硝苯基）－1，3－丙二醇，能因加入少量旋光性晶种而实现自发拆分，从而使[R:R]-氯霉素的合成方便易行，因此现在只生产[R:R]-氯霉素而不生产合霉素。1957年中国化学家邢其毅、戴乾圜实现了一种合成氯霉素的新工业方法。1968年见到国外采用与此完全相同的方法，建成了一个年产400吨氯霉素的车间。这个方法的理论路线如下：

氯霉素对有皮疹等过敏史并长期间断服用的15岁以下儿童，有引起再生障碍性贫血的危险，由于这种副作用，目前中国和某些国家已经限制使用。