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胆甾醇

公式 符号  又称胆固醇。为一种重要的动物甾醇,分子式C27H46O。存在于动物的脑、脊髓和油脂中,为胆石的主要成分。胆甾醇为白色结晶;熔点148.5℃,比旋光度 [α]厙-39.5℃(氯仿);不溶于水,易溶于有机溶剂。通常,胆甾醇与胆烷醇、麦角甾醇和胆甾-7-烯-3β-醇共存。胆甾醇是乙酸经生源合成产生的,在体内可降解,转化为胆酸类和甾族激素。不少研究证明,体内胆甾醇代谢发生障碍时血液中胆甾醇含量增加,可导致动脉硬化和胆结石等症;也有一些学者认为,血液中含有适量的胆甾醇有利于防止癌症。

胆甾醇的胶态溶液在20℃时受分子态氧的作用,可以自氧化,生成互为差向异构体的7-羟基胆甾醇和7-酮基胆甾醇;其水溶液经X射线照射后生成胆烷-3β,5α,6β-三醇和7-酮基胆甾醇;与氯加成得到5α,6β-二氯胆烷-3β-醇,其异构体5α,6α-二氯胆烷-3β-醇却是胆甾醇与二氯碘苯作用得到的产物;在常温和氯苯溶液中,5α,6α-二氯胆烷-3β-醇可缓慢地转化为热力学稳定的5β,6α-异构体;将3-胆甾基氯化镁氧化后水解,产生胆甾醇与其3α-差向异构体的混合物,前者可与毛地黄苷元生成沉淀而与后者分离。人体皮肤中存在着7-去氢胆甾醇,紫外线照射后可转化为维生素D3。