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久效磷

学名OO-二甲基-O-(1-甲基-2-甲基氨基甲酰基)乙烯基磷酸酯(顺式异构体)。乙烯型磷酸酯类杀虫剂,兼具内吸与触杀作用。

公式 符号

久效磷纯品为无色结晶,熔点54~55℃。溶于水、丙酮、甲醇和二氯甲烷,微溶于甲苯。几乎不溶于柴油和煤油。含量80%的工业品为浅红棕色半固体。对铁、304号不锈钢及黄铜等有腐蚀性。剂型有200、400、600g(有效成分)/1水溶性浓乳剂;400、552、600g/1水溶性浓乳剂;250g/1超低容量喷布剂;50g/kg颗粒剂以及与速灭磷、甲基对硫磷等杀虫剂的混合乳油。久效磷工业品的急性毒性LD50值:对大鼠经口为14mg/kg,经皮为336mg/kg。对兔眼和皮肤无刺激性。世界卫生组织根据两年饱喂试验评价,对大鼠、狗的无作用剂量均为 0.5mg/kg食物。对人每日允许摄入量为0.0006mg/kg(见农药)。

1965年分别由汽巴公司和壳牌公司开发并工业化。1979年,美国壳牌公司年生产能力为5.4kt。1985年,中国年生产能力为4kt。久效磷为广谱性杀虫剂,可用于棉花、果树等多种作物,防治螨类、刺吸口器害虫、叶食性类、红铃虫及其他鳞翅目幼虫。它为有机磷杀虫剂类的重要品种,在世界各国广泛应用。

久效磷由亚磷酸三甲酯与2-乙酰基-2-氯代乙酰甲胺经柏尔柯夫重排反应制取:

公式 符号

亚磷酸三甲酯可由亚磷酸三苯酯与甲醇通过酯交换反应制取,或由三氯化磷与甲醇在缚酸剂存在下直接酯化制取。2-乙酰基-2-氯代乙酰甲胺可先由双乙酰酮与甲胺反应生成2-乙酰基乙酰甲胺,后者再在尿素、氯化钠存在下与氯气反应制取。