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邻苯二酚

公式 符号  又称儿茶酚。分子式为1,2-(HO)2C6H4。邻苯二酚多数以衍生物的形式存在于自然界中。例如,邻甲氧基酚和2-甲氧基-4-甲基苯酚,是山毛榉杂酚油的重要成分。哺乳动物体内的拟交感胺,如肾上腺素、去甲肾上腺素等是儿茶酚的苯环上带有一个β-羟基乙胺侧链的化合物(结构式如公式 符号)。邻苯二酚为无色结晶;熔点105℃,沸点245℃(750毫米汞柱),密度1.1493克/厘米3(21℃);溶于水、醇、醚、氯仿、吡啶、碱水溶液,不溶于冷苯中;可水汽蒸馏,能升华。

邻苯二酚是一种强还原剂,易被氧化成邻苯醌,反应式如下:

公式 符号

邻苯二酚在室温下可还原费林溶液和氧化银溶液。与氯化亚砜反应,生成亚硫酸邻苯二酚酯:

公式 符号

与邻苯二胺反应,生成吩嗪:

公式 符号

与氢氧化钡作用生成钡盐。

邻苯二酚最早是由干馏原儿茶酸或蒸馏儿茶提取液得到的,其反应式如下:

公式 符号

后来发现,干馏某些植物和碱熔融某些树脂等也能得到邻苯二酚。

工业上是通过重氮化(见重氮化反应)邻氨基苯酚后水解,或者在高压釜中水解邻氯苯酚制得。

邻苯二酚常用作显影剂,但不如对苯二酚的作用强;也可作试剂、消毒剂等。