您的位置:首页 > 百科大全 |

薄荷醇

一种萜,分子式 C10H20O。为薄荷和欧薄荷精油中的主要成分,以游离和酯的状态存在。

薄荷醇有八种光学活性异构体,它们的呈香性质各不相同。左旋薄荷醇具有特征的薄荷香气并有清凉的作用,结构式如:

公式 符号

消旋薄荷醇也有清凉作用,其他的异构体无清凉作用。薄荷醇的对映体除比旋光度外具有相同的物理性质;光学对映体的消旋体则熔点不同;立体异构体的沸点相差很小,但可用蒸馏分开(新薄荷醇的沸点为211.7℃,新异薄荷醇214.6℃;薄荷醇216.5℃,异薄荷醇 218.6℃)。商品左旋和消旋薄荷醇的熔点和比旋光度如下:

图

薄荷醇氢化生成对烷;用铬酸氧化或催化脱氢得薄荷酮。消旋薄荷醇的工业拆分可通过苯甲酸酯化法。

薄荷醇是一种重要的香料,有多种生产方法:

(1)从薄荷油制造:将薄荷油冷冻后析出结晶,离心所得结晶用低沸溶剂重结晶得纯左旋薄荷醇。除去结晶后的母液仍含薄荷醇40%~50%,还含较大量的薄荷酮,经氢化转变为左旋薄荷醇和右旋新薄荷醇的混合物。将酯的部分皂化,经结晶、蒸馏或制成其硼酸酯后分去薄荷油中的其他部分,可得到更多的左旋薄荷醇。

(2)从香茅醛制造:利用香茅醛易环化成异胡薄荷醇的性质,将右旋香茅醛用酸催化剂(如硅胶)环化成左旋异胡薄荷醇,分出左旋异胡薄荷醇,氢化生成左旋薄荷醇。其立体异构体经热裂解可部分再转变成右旋香茅醛,再循环使用。

(3)从百里酚制造:百里酚氢化得所有四对薄荷醇立体异构体:

公式 符号

消旋薄荷醇可用蒸馏法与其他三对异构体分开,剩下的异构体混合物在百里酚氢化条件下可平衡成消旋薄荷醇、消旋新薄荷醇、消旋异薄荷醇,比例为 6:3:1,新异薄荷醇含量很少,可不计。从以上混合物可再分出消旋薄荷醇。消旋薄荷醇经苯甲酸酯饱和溶液或其超冷混合物以左旋酯接种结晶,分开后皂化,得纯左旋薄荷醇;不要的右旋薄荷醇及其他异构体,可再按氢化条件平衡转变为消旋薄荷醇。

左旋薄荷醇由于其清凉效果,大量用于香烟、化妆品、牙膏、口香糖、甜食和药物涂擦剂中,其酯也用于香料和药物。