1812年战争期间，美国占领了约克，并进行大肆抢掠，这使得英国非常恼怒。英军大举反攻，一路打到华盛顿，并放火烧了今天的“白宫”。白宫为了掩盖火烧后的痕，随后涂成了白色，即得名白宫。战后，约克开始扩张，新上任的市长把约克改名多伦多，在当地印地安语里的意思是“会聚的地方”。
1824年前，多伦多并不平静。威廉·莱昂·麦肯齐（William Lyon Mackenzie）反抗多伦多最大权力家族的政治影响，引发了加拿大历史上一次短暂的叛乱。后来，麦肯齐被流放，而同党大多被处以绞刑。随后，乔治·布朗成了政治核心人物，他组建了开明的政党，并促成1867年加拿大联邦的成立。尽管多伦多仍然处于蒙特利尔的影子下，但作安大略省的首府，多伦多的地位越来越重要。19世纪后期的整个维多利亚时代，多伦多一直处于发展阶段，高大的建筑物一座座拔地而起，人口也稳步增长，首批欧洲人也移民到了加拿大。
1904年，多伦多内城发生了一场严重的火灾，成百上千栋房屋被烧成平地。这段时期，多伦多得到“多伦多最好”的赞誉，不论是城市秩序，还是所有市民的道德，都保持很高的水平，直到1970年代才慢慢失去这个好名声。
1920年代，多伦多的工商业极度繁荣，但随着经济大萧条的到来，经济发展停止了。反移民的浪潮逐渐高涨，一度还出现了反犹太人的暴乱、禁止所有中国移民进入，以及歧视黑人等事件，而最让人感到不快的是安大略省在“地下铁路”运动所扮演的负面角色，地下铁路为加拿大黑奴带来自由。翻过多伦多一页灰暗的历史，第二次世界大战后新移民又开始进入多伦多，带来了新的文化。
1980年代，多伦多经济持续高速增长，成了北美发展最快的城市之一。
1990年代初，经济出现了小幅衰退。
多伦多已逐步走出经济不景的情况，这一切有赖于移民的迁入。
1998年，5个近效地区列入多伦多的境内，使多伦多成了加拿大最大的城市，北美第五大城市。从尼瓜拉河第二大城市“泥泞约克”到今天的国际大都市，多伦多成长的道路并不平坦。原名“约克”（York）的多伦多，其得名除了怀念英国的“约克郡”（Yorkshire County）外，还表示希望建立一个比美国纽约（New York）即“新约克”还繁荣的城市。可是二百多年来，“约克”不但占不到丝毫上风，连名字也要放弃。
“约克”因为建市初期泥泞处处而赢得“泥泞约克”（Muddy York）的绰号，“约克人”听了，心里不是滋味。最令“约克人”伤心的，是祖家的英国人总没法弄清楚“约克”在那里，经常误将“约克”当作“纽约”。更有人叫“约克”为“小约克”（Little York），以资识别。这些带贬义的名称令“约克”不得不易名，而“约克”和“纽约”在名字上的关系也从此告终。
所谓Toronto the Good原是反话，本意是Toronto the Bad，即“不好的多伦多”。昔日的多伦多实施《主日法》（Lord's Day Act），每逢星期天，除了教堂活动之外，一切文娱、体育和商业活动都在禁止之列。更有人建议禁止街车在星期天行驶，只是不获支持才作罢。那时期，食肆、酒吧、戏院、游乐场等都必须在星期天休业，报纸在星期天也不出版，连在公园踢球也违法。
由于星期天的市面一片死寂，市民除了上教堂，无所事事，整天呆坐家中。敢怒而不敢言的市民遂称多伦多为Toronto the Good，用作自嘲。这些严格规定一直到1960年代初期才逐渐取消，而到今天，多伦多才可以称得上是Toronto the Good。
