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苯甲醇

公式 符号  最简单的芳香醇,分子式C6H5CH2OH,可看作是苯基取代的甲醇。它在自然界中多数以酯的形式存在于香精油中。在茉莉花油、风信子油和妥鲁香脂中,都含有此成分。苯甲醇为无色粘稠液体;熔点-15.3℃,沸点205.3℃,相对密度1.0419(24/4℃);具有微弱芳香的气味,在香料工业中常用作稀释剂;易溶于有机溶剂,能溶于水,25毫升水中约可溶1克苯甲醇。

苯甲醇是一种很活泼的醇,与氢卤酸、卤化磷反应易生成卤化苄,该产物和苯甲醇都是很好的苯甲基化试剂,能与苯通过弗里德-克雷夫茨反应生成二苯甲烷。此外,苯甲醇也容易被多种氧化剂氧化成苯甲酸。如果用硝酸氧化,随浓度和反应温度不同,可生成醛或酸。

工业上用多种方法生产苯甲醇,最早采用的是坎尼扎罗反应,即由苯甲醛与氢氧化钾制得:

2C6H5CHO+KOH─→C6H5CH2OH+C6H5COOK

此法不够经济,其中一半原料生成苯甲酸。目前常用布兰法,即将干燥的氯化氢气通入苯、三聚甲醛和氯化锌的混合液中,也可用甲苯蒸气与氯气在光照下反应,先生成氯化苄,然后水解制得苯甲醇。此法虽比用坎尼扎罗反应经济,但在反应中,生成氯代苯的副产物,使产物不能用于制造香料和油漆等,如欲除去其中的副产物,则产品价格升高。

苯甲醇能用于制作香料和调味剂(多数为脂肪酸酯),还可用作明胶、虫胶、酪蛋白及醋酸纤维等的溶剂。